三：再三；表示多次；思：考虑；行：行动。经过反复考虑；然后再去做。指做事慎重。
先秦 孔子《论语 公冶长》：“季文子三思而后行。子闻之，曰：'再，斯可矣。'”
三思而行连动式；作谓语、宾语；含褒义。
1.遇到特殊情况，一定要三思而行，稍有不慎，措置乖方，定会带来麻烦。
2.这个事关系重大，望三思而行。
3.到底让不让爸爸去乡下，明明你要三思而行啊！
4.他是一个很善变的人，要不要原谅他，一定要三思而行。
5.遇事三思而行，就会少犯或不犯错误。
6.生活中，我们要凡事要三思而行，不要意气用事。
7.我们不管做什么事，都要三思而行，不要莽撞行事。
8.这件事太重要了，你必须三思而行。
9.爸爸说小心不蚀本，要我们凡事三思而行。
10.人到三十。就知道做什么事都要，三思而行。整天脑力加体力拼命工作，使人感到了一些倦意，然而，想想过去竟然可以得到片刻的轻松与慰籍。
意思是：经过多次思考才去做某件事，做事中再跟据实际情况思考，这样才可以。
这是孔子和学生的一段对话，学生问，一件事，想三遍再去做好吗（三思而行）？孔子说，不要想三遍了，只要想两遍就可以了（再思可矣）。
出处：《增广贤文》
《增广贤文》集结中国从古到今的各种格言、谚语。后来，经过明、清两代文人的不断增补，才改成现在这个模样，称《增广昔时贤文》，通称《增广贤文》。作者一直未见任何书载，只知道清代同治年间儒生周希陶曾进行过重订。
当然包括了，无论处境如何，都应该有备无患，盼望和预感都需经三思而行。
试想，孔子怎么得出的这个结论？是不假思索？还是一思？二思？三思？甚至多思？
如果孔子真得出了这个结论，那么他也一定是，至少经过了多少次的思考才得出来的。这样的话，那就是一个矛盾。
什么事情不需要三思而行呢？是指那些你自己很熟悉的事情或者领域，轻车熟路的领域。因为这种事情你做起来经验丰富、胸有成竹，得心应手，能够做到趋利避害。这种事情不加思索就知道怎么干，那何必要三思而后行呢？
什么事情需要三思而行呢？和上面的相反，你不熟悉、没有经验的那些事情，就要必须谨慎考虑、三思而后行了。否则明知山有虎，偏上虎山行，那几乎不啻于是自取灭亡。或者说你出生牛犊不怕虎，那也是结果难料。可能是康庄大道，也可能万劫不复。不打无把握之仗，必须三思而后行。
个人拙见。不当之处，请交流。